有机硼“敲开”吡啶类药物合成的新大门

28日，记者从南开大学获悉，该校化学学院Sunny课题组以有机硼为催化剂，巧妙地激活了吡啶环C3位的反应活性，成功“敲开”了吡啶类化合物高效合成的“新大门”。相关论文在线发表于国际学术期刊《美国化学会志》。

据介绍，吡啶类化合物是农药、医药、日化等行业的基础原料之一。科学家对吡啶分子进行改造，生产出农药除草剂百草枯、抗肿瘤药物尼罗替尼、抗结核药物异烟肼等。然而，在C2、C3和C3 C4这三个可以进行改造和转化的吡啶环位点中，由于其独特的结构性质，始终“难以撼动”，成为阻碍人们进一步改造和利用吡啶的“难点”。

“我们迫切需要开发一种通用高效的方法来实现吡啶C3的精确定点修饰。新的架构会带来新的机遇，完成这个基础工作，找到新的方法，对医药、化工等很多行业的发展都有重要意义。”Sunny说。

Sunny研究组利用有机硼的高活性催化硼氢化反应，实现了吡啶的高难度脱芳构化，改变了其电子结构，相当于注入电子，显著增强了C3位的电子云密度，激活了C3位的反应活性。实验表明，Sunny研究组建立的吡啶间位功能化新策略适用于各种取代吡啶和亚胺，可直接应用于许多药物分子的修饰，适用于醛、酮等亲电试剂。

“更值得注意的是，在新策略下，催化反应中吡啶的用量很少，只需要一个当量，位置选择性专一，反应条件温和，最高不超过80。”Sunny表示，新方法为含吡啶类药物分子的后修饰提供了一种便捷、高效、准确、通用的新途径。